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Très tôt, la fillette décide de faire carrière au théâtre et au cinéma. Elle n'a que cinq ans lorsqu'elle manifeste ses tous premiers désirs de se retrouver devant la caméra. Mais ce n'est qu'à l'âge de 12 ans que Jessica commence à suivre des cours d'art dramatique. Elle décroche rapidement un petit rôle pour la comédie Camps Nowhere en 1993. Son contrat, qui ne devait durer que deux semaines, se transforme en contrat de deux mois. Elle obtient en effet le rôle principal.
L'année suivante, elle décroche un rôle régulier dans la série télé "The secret World of Alex Mack"(1994) et enchaîne ensuite avec le film Venus Rising et le tournage en Australie de la série "Flipper, le dauphin" (1995-1996) dans laquelle elle incarne la petite Maya.
De retour en Californie, elle reprend ses études d'art dramatique et fait quelques apparitions à la télévision et au cinéma, notamment dans "Too Soon For Jeff "(1996). Elle se retrouve ensuite à l'affiche de "L'Atlantic Theater Company" de New York, où elle joue pour David Mamet au côté de William H. Macy. Dès 1998, son talent commence à être reconnu. Elle joue dans trois séries : "Beverly Hills", "Brouklyn South" et "La croisière s'amuse". Elle fait la même année une apparition dans le film "P.U.N.K.S." En 1999, Drew Barrymore l'engage pour la comédie romantique Un baiser, enfin !. Elle enchaîne ensuite avec les films "La main qui tue" et "Paranoid" (2000). En 2001, on la retrouve sur grand écran aux côté de Brenda Blethyn et Bob Hopkins dans le drame "The sleeping Dictionary." Mais c'est la série fantastique "Dark Angel" de James Cameron, qui la consacre véritablement : héroïne en costume noir de cuir et de latex, Jessica prouve qu'elle a tout les atouts pour devenir une figure d'Hollywood...
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